Ryan Weideman viajó a la ciudad de Nueva York para convertirse en fotógrafo callejero. Habiendo graduado con un MFA del California College of Arts & Crafts, Weideman ya tenía un estilo muy informado por sus estudios de los grandes fotógrafos de la década de 1950-70, a saber, Robert Frank, Garry Winogrand y Lee Friedlander. Después de un mes en la ciudad, el enfoque de Weideman se volvió hacia preocupaciones más inmediatas y reales – cómo ganar dinero para pagar su alquiler.